FUORI DALLE MURA
- Oratorio Rupestre
- Presso la Porta di Sovana si ritrovano tratti di mura etrusche e numerose grotte scavate nel tufo, un tempo tombe etrusche che vennero in seguito trasformate nelle attuali cantine; tra esse è da ricordare anche il caratteristico Oratorio Rupestre, piccola grotta adibita a luogo di culto risalente al IV secolo che si apre nella rupe che costeggia la strada per Sovana.
- Chiesa di Santa Maria Assunta
- Chiesa ottocentesca costruita al di fuori delle mura, in Piazza Dante Alighieri, nel sobborgo orientale che andava sviluppandosi in quell'epoca. In stile neoromanico, è riconoscibile per il campanile che si eleva nei pressi.
- Chiesa di San Michele
- Costruito in epoca medievale lungo l'omonima strada fuori delle mura, l'edificio religioso fu ampliato nel corso del Settecento con la costruzione della navata rettangolare. Dopo essere stato abbandonato, è stato modificato, trasformato e adibito ad usi civili.
- Chiesa della Madonna del Fiore
- Sorta come cappella in epoca rinascimentale, si trova lungo l'omonima via al di fuori delle mura. Nei secoli successivi, l'edificio religioso è stato ampliato, pur conservando discretamente gli originari elementi stilistici di epoca cinquecentesca.
- Cimitero ebraico
- Al di là del torrente Meleta che delimita a sud l'abitato, merita una visita il Cimitero ebraico, costruito nella seconda metà del Cinquecento quando gli Orsini concessero quel terreno al loro medico di famiglia di religione ebraica per la sepoltura della moglie. Nelle vicinanze del Cimitero ebraico si estende il Museo all'aperto Alberto Manzi.
- Cappella dei Santi Apostoli Giacomo e Filippo
- Costruita in epoca seicentesca poco fuori dell'abitato lungo le Vie Cave del Gradone a sud del centro storico, è una piccola cappella rurale recentemente restaurata che ha conservato gli elementi stilistici tipici dell'epoca di costruzione.
- Santuario della Madonna delle Grazie
- Pitigliano si trova adagiato su una rupe di tufo ed è davvero spettacolare la sua visione scenografica, provenendo da Manciano, dal tornante dinanzi al Santuario della Madonna delle Grazie. Questo edificio religioso, sorto in epoca tardomedievale come cappella rurale, venne trasformato in santuario dedicato alla Vergine nel corso del Cinquecento e ampliato in epoche successive quando il luogo divenne sede di una comunità di francescani fino alla seconda metà del Settecento.
- Chiesa di San Francesco
- Costruita al di fuori delle mura in epoca rinascimentale assieme al vicino e omonimo convento per volere degli Orsini, fu progettata di Antonio da Sangallo il Giovane. L'edificio religioso, distrutto parzialmente da un incendio agli inizi del Novecento, sorge sul Poggio Strozzoni a nord del centro storico.
- Convento di San Francesco
- Situato anch'esso sul Poggio Strozzoni poco fuori il centro storico, si trova nei pressi dell'omonima chiesa rispetto alla quale è coevo. Attualmente adibito ad abitazione rurale, conserva il pregevole chiostro cinquecentesco progettato da Antonio da Sangallo il Giovane.
